Durante la jornada del lunes 28 de julio, dos argentinos disputaron sus respectivos partidos para continuar en carrera dentro del Masters 1000 de Toronto. Francisco Comesaña (71º) fue quien puso primera y superó al bosnio, Damir Dzumhur (54º), por 6-3 y 7-5 en un duelo de una hoira y veintiocho minutos. En la siguiente ronda el tiburón se enfrenta al reciente campeón del ATP 500 de Washington, Alex De Miñaur (8º).
Posteriormente, Camilo Ugo Carabelli (47º) no pudo ante el español, Roberto Carballes Baena (89º). En el primer set el europeo se impuso por 6-4 y en transcurso del segundo juego el argentino se tuvo que retirar por molestias físicas.
A la lista de jugadores que pasaron al primera ronda se encuentran, Tomás Etcheverry (60º) que debe medirse ante el neerlandés, Tallon Griekspoor (31º), quien arranca el torneo desde segunda ronda. Otro que comienza sin jugar el primer partido es Francisco Cerundolo (24º), el mayor de los hermanos que arranca con una victoria, para ello deberá ganarle al español, Jaume Munar (51º).
Por otra parte, Juan Pablo Ficovich (140º) luego de una gran victoria sobre Jacob Fearnley, tendrá una prueba aún más dura frente al ruso Karen Khachanov (16º).
Además, el veterano Facundo Bagnis (689º) quiere seguir en la boca de todos, el nacido en Armstrong venció a Vasek Pospisil en tres sets y ahora busca una nueva victoria, su rival será el português, Nuno Borges (42º).